Осенью—зимой 1997 года на «Доброле-те» Сергеев записал очередной соло-альбом Комарова «Парашютисты глазами птиц», который был издан официально только четыре года спустя. В его записи участвовали музыканты ЧЕСТНОГО СЛОВА, а также клавишник Михаил Огородов, певец Евгений Дятлов (АТЫ-БАТЫ) и т. д.

Существенное ускорение карьере Кирилла придало его участие в фестивалях и концертах «Могучей Кучки», нефор-мального творческого объединения, которое затеяли в 1999 году музыканты ЗИМОВЬЯ ЗВЕРЕЙ Константин Арбенин и Александр Петерсон: Комаров выступал в их рамках соло, дуэтом с Михаилом Борзыкиным (ТЕЛЕВИЗОР), а позднее в трио с Михаилом Башаковым и Костей Арбениным: их совместные выступления пользовались неизменным успехом как в Питере, так и в Москве. На рубеже нового тысячелетия Кирилл Комаров стал завсегдатаем афиши концертного зала Ленинградского зоопарка.

В конце 1999 года продюсерский центр «Бест Презенте» выпустил на кассетах новый акустический альбом Комарова «Вот он я», включавший такие его песни, как «Не мной придуманный блюз» и «Снег идет вверх». В 2001 году был издан

и альбом «Парашютисты глазами птиц». Следующая работа музыканта, «Топливо» (2002), тоже была сугубо акустической, а записал ее на своей «Chasovschik Studio» Евгений Кирцидели.

Альбом «Ангелология», записанный на протяжении 2004 года на нескольких разных студиях и взятый в каталог крупной компании «Никитин», стал, по сути дела, первой работой музыканта, замеченной музыкальной прессой столицы (раньше статьи о нем появлялись почти исключительно в Питере). Вдогонку за ним Комаров выпустил альбом «Рано или поздно», песни которого разделяла пауза в десять лет: часть из них была записана в 1994-м в студии на Фонтанке, а остальные были зафиксированы в период работы над «Анге-лологией» и частью звучали на концертах «Могучей Кучки».

Год 2005-й оказался для Кирилла Комарова не менее насыщенным: его январский концерт в московском клубе «АртЭрия» был записан и отснят для издания на DVD, а акустическое выступление в июле легло в основу альбома «Трансблюз». Помимо того, музыкант составил из концертных записей времен ЧЕСТНОГО СЛОВА любопытный альбом «Опыты с живым электричеством». Позднее свет увидела и первая трЗ-кол-лекция Комарова, в которую вошли фрагменты альбома «День со среды на четверг», все студийные записи от «Вот он я» до «Трансблюза», а также избранные записи квартирных концертов, сделанные в период с 1997 по 2003 год.